لیپیدها به عنوان یک گروه گسترده از ماکرومولکولها شناخته میشوند که تنوع زیادی در ساختار و ویژگیهایشان دارند. این ترکیبات از اسیدهای چرب و مشتقاتی که در آب حل نمیشوند، اما در حلالهای آلی حل میشوند، تشکیل شدهاند.
لیپیدها شامل چربیها، روغنها، هورمونها و بخشهای خاصی از غشاها هستند که به دلیل تراکم آبگریزشان، به صورت نزدیکی در کنار یکدیگر واقع میشوند.
با توجه به ارزش بالای انرژی که ارائه میدهند، لیپیدها جزء اجزای ضروری رژیم غذایی محسوب میشوند. علاوه بر این، نقش بسیار مهمی در جذب ویتامینهای محلول در چربی و اسیدهای چرب ضروری از مواد غذایی دارند.
لیپیدها با تشکیل لیپوپروتئینها، که ترکیباتی از چربی و پروتئین هستند، به عنوان اجزای حیاتی غشای سلولی و میتوکندریها عمل میکنند.
این ترکیبات به طور طبیعی در موجودات زنده مانند گیاهان، حیوانات و میکروارگانیسمها یافت میشوند و در تشکیل اجزای مختلفی از آنها از جمله غشای سلولی، هورمونها و مولکولهای ذخیره انرژی نقش دارند.
لیپیدها در دمای اتاق به صورت مایع یا جامدات غیر بلوری و بدون رنگ، بو و مزه وجود دارند، که از اسیدهای چرب و گلیسرول تشکیل شدهاند.
ویژگیهای لیپیدها
لیپیدها میتوانند به صورت مایع یا جامد غیر کریستالی در دمای اتاق باشند و بدون رنگ، بو و مزه میباشند. این ترکیبات، منابع غنی از انرژی هستند و در آب حل نمیشوند اما در حلالهای آلی مانند الکل، کلروفرم، استون و بنزن قابل حل شده و بدون شارژ یونی میباشند.
تریگلیسرولهای جامد (که به عنوان چربیها شناخته میشوند) دارای نسبتهای بالایی از اسیدهای چرب اشباع هستند، در حالی که تریگلیسرولهای مایع (روغنها) دارای نسبتهای بالایی از اسیدهای چرب غیراشباع هستند.
هیدرولیز تریگلیسرول
تریگلیسرولها مانند هر استر دیگری، با آب واکنش داده و اسیدهای کربوکسیلیک و الکل را تشکیل میدهند. این فرآیند به عنوان هیدرولیز شناخته میشود.
صابونسازی
هیدرولیز تریاسیلگلیسرولها میتواند به وسیلهٔ چندین روش، از جمله هیدرولیز قلیایی با استفاده از قلیا یا آنزیمهایی مانند لیپاز انجام شود. هیدرولیز قلیایی به صابونسازی معروف است. یکی از محصولات این هیدرولیز صابون است که معمولاً شامل نمکهای سدیم یا پتاسیم اسیدهای چرب است.
طبقهبندی و ویژگیهای لیپیدها
در دنیای شیمی لیپیدها، موادی با تنوع و گستردگی زیاد هستند که در ساختار و ویژگیهایشان متفاوت هستند. یکی از ویژگیهای اساسی لیپیدها اشباع یا غیراشباع بودن است. اسیدهای چرب اشباع زمانی اشباع هستند که هر دو اتم کربن به صورت کامل با هیدروژن پیوند بسازند و هیچ پیوند دوگانه C=C وجود نداشته باشد. از طرفی، اسیدهای چرب غیراشباع حاوی حداقل یک پیوند دوگانه C=C هستند. این اسیدها میتوانند تک غیراشباع باشند که دارای یک پیوند C=C و یا غیراشباع چندتایی باشند که دارای بیش از یک پیوند C=C هستند.
طبقهبندی لیپیدها
لیپیدها را میتوان بر اساس محصولات هیدرولیز آنها و شباهت در ساختار مولکولی آنها طبقهبندی کرد:
- لیپیدهای ساده:
الف) چربیها و روغنها که پس از هیدرولیز، اسیدهای چرب و گلیسرول تولید میکنند.
ب) مومها که از هیدرولیز، اسیدهای چرب و الکلهای با زنجیره بلند تولید میشوند.
- لیپیدهای مرکب:
الف) فسفولیپیدها که از هیدرولیز اسیدهای چرب، گلیسرول، آمینو الکل اسفنگوزین، اسید فسفریک و الکل حاوی نیتروژن تولید میشوند.
ب) گلیکولیپیدها که از هیدرولیز اسیدهای چرب، اسفنگوزین یا گلیسرول و یک کربوهیدرات تولید میشوند.
- لیپیدهای مشتق شده:
این گروه شامل محصولات هیدرولیز لیپیدهای ساده و مرکب است که شامل اسیدهای چرب، گلیسرول، اسفنگوزین و مشتقات استروئیدی میشود.
الکلها و استرها
یکی از اجزای مهم لیپیدها، الکلها و استرها هستند. گلیسرول به عنوان یک الکل مهم در ساختار لیپیدها شناخته میشود. این ماده کوچک از سه گروه هیدروکسیل (OH-) تشکیل شده است. الکلهای دیگری نیز میتوانند در ترکیبات لیپیدی یافت شوند، که بسته به نوع آنها، لیپیدهای ساده مانند چربیها و روغنها یا مومها تشکیل میشوند. استرهای اسیدهای چرب پس از واکنش کم آبی بین اسیدهای چرب و مولکولهای الکل تشکیل میشوند.
تری گلیسیرید
تری گلیسیریدها نوعی لیپید هستند که از سه اسید چرب و یک گلیسرول تشکیل شدهاند. این ترکیبات اساسی در تشکیل چربیها و روغنها در بدن انسان و دیگر موجودات، و همچنین در مومهای گیاهی و حیوانی نقش دارند.
ساختار و عملکرد تریگلیسیرید
تریگلیسیریدها ترکیباتی هستند که از سه مولکول اسید چرب به وسیلهٔ پیوندهای استری کووالانسی به یک مولکول گلیسرول متصل میشوند. در این ترکیب، هر سه گروه کربوکسیلی اسیدهای چرب به گلیسرول متصل میشوند.
واکنش شیمیایی
واکنش تشکیل تریگلیسیرید به صورت زیر است:
HOCH2CH(OH)CH2OH + RCO2H + R′CO2H + R″CO2H → RCO2CH2CH(O2CR′)CH2CO2R″ + 3H2O
در این واکنش، سه مولکول اسید چرب (که ممکن است در تراکم و طول زنجیره متفاوت باشند) با گلیسرول واکنش میدهند تا ترکیبات تریگلیسیریدی را تولید کنند.
مشخصات تریگلیسیرید
در تریگلیسیریدهای طبیعی، زنجیره اسیدهای چرب بهطور عمده حاوی 16، 18 یا 20 اتم کربن هستند. این اسیدها از استیل CoA، که دارای دو اتم کربن است، سنتز میشوند.
تریگلیسیریدها معمولاً دارای بارهای مثبت یا منفی هستند که به طور مساوی در اطراف مولکولها توزیع میشوند، این باعث میشود از تشکیل پیوندهای هیدروژنی با مولکولهای آب جلوگیری شود و آنها را در آب نامحلول کند.
عملکرد تریگلیسیرید
تریگلیسیریدها بهعنوان یکی از انواع مهم لیپیدها در بدن عمل میکنند. این ترکیبات بزرگ مولکولی بهطور عمده انرژی را در بدن ذخیره میکنند. آنها در سلولهای چربی ذخیره میشوند و در صورت نیاز توسط هورمونهای مختلف در جریان خون آزاد میشوند.
علاوه بر این، چربیهای ذخیرهشده توسط تریگلیسیریدها لایهای از عایق در زیر پوست ایجاد میکنند که به حفظ دمای بدن کمک میکند. همچنین، تریگلیسیریدها در جذب و انتقال ویتامینهای محلول در چربی نقش دارند.
اسیدهای چرب اشباع و غیراشباع
اسیدهای چرب مولکولهای آلی هستند که از یک زنجیره هیدروکربنی با طول متفاوت و یک گروه کربوکسیلی تشکیل شدهاند. این اسیدها میتوانند اشباع یا غیراشباع باشند، که این وابستگی به پیوندهای کربن-کربن در زنجیره آنهاست. اگر همه پیوندهای کربن-کربن منفرد باشند، اسید اشباع محسوب میشود، در حالیکه اگر یک یا چند پیوند دوگانه کربن-کربن وجود داشته باشد، اسید غیراشباع است.
اسیدهای چرب طبیعی معمولاً بدون انشعاب هستند و در سه دسته اصلی لیپیدها یعنی تریگلیسیریدها، فسفولیپیدها و استرهای کلسترول وجود دارند. این اسیدها در تشکیل تریگلیسیریدها با الکلها همراه میشوند و در حالت آزاد در طبیعت یافت نمیشوند.
تشکیل اسیدهای چرب اشباع و غیراشباع
اسیدهای چرب، مولکولهای آلی هستند که در اصطلاحات شیمیایی، به دو شکل اشباع و غیراشباع تقسیم میشوند.
اسیدهای چرب اشباع، سادهترین شکل چربیها هستند. در این اسیدها، زنجیرههای خطی غیرانشعابی از گروههای CH2 با اسید کربوکسیلیک انتهایی به هم مرتبط شدهاند. اصطلاح “اشباع” بیانگر این است که حداکثر تعداد اتمهای هیدروژن به هر اتم کربن در مولکول چربی پیوند داده شده است. این اسیدها عمدتاً از منابع حیوانی مانند کره، گوشت و شیر بهدست میآیند، اما برخی نمونههای آنها نیز در منابع گیاهی مانند روغن نباتی و روغن نارگیل یافت میشوند.
اسیدهای چرب غیراشباع، اسیدهای چربی با زنجیرههای هیدروکربنی خمیده هستند که توسط یک یا چند پیوند دوگانه کربن-کربن با گروه اسیدهای کربوکسیلیک انتهایی به هم مرتبط شدهاند. این اسیدها به دلیل وجود پیوندهای دوگانه، معمولاً در دمای اتاق در حالت مایع قرار دارند و از منابع مهمی اسیدهای چرب غیراشباع مانند روغن ماهی و برخی روغنهای گیاهی تشکیل میشوند.
گلیسرول و تشکیل پیوندهای استری
گلیسرول، یک ترکیب آلی ساده در سه گروه هیدروکسیل است که در حالت مایعی بیرنگ، بیبو و چسبناک است. این ترکیب در تشکیل گلیسریدها نقش بسیار مهمی دارد. گلیسریدها به عنوان ستون فقرات بسیاری از لیپیدها شناخته میشوند، که در هیدرولیز بعدی به اسیدهای چرب و گلیسرول تبدیل میشوند. در این فرآیند، اسید چرب انرژی بدن را تامین میکند در حالیکه گلیسرول به گلوکز تبدیل میشود.
تشکیل پیوندهای استری و عملکرد لیپیدها
واکنشی که در تشکیل پیوندهای استری اتفاق میافتد به عنوان واکنش تراکم شناخته میشود، در این واکنش، انتهای هیدروکسیل آزاد مولکول گلیسرول به گروه COOH اسید چرب پیوند میپذیرد. این فرآیند به دلیل تشکیل پیوندهای استری بین دو مولکول، استریفیکاسیون نامیده میشود.
مولکولهای لیپیدی که از ترکیب سه اسید چرب و یک مولکول گلیسرول تشکیل شدهاند، به نام تریگلیسیرید شناخته میشوند.
فسفولیپیدها، مولکولهای آلی هستند که از اسیدهای چرب، یک گروه فسفات و یک گروه گلیسرول تشکیل شدهاند. این مولکولها جزء اصلی غشاهای سلولی مختلف را تشکیل میدهند و دولایه فسفولیپیدی بخش مهمی از غشای سلولی را برای انتقال انتخابی مولکولها به داخل و خارج سلول تشکیل میدهند.
سرآبدوست فسفولیپیدها شامل یک گروه فسفات با بار منفی و یک گروه آلکیل ناشناس است. این سرآبدوستها ممکن است قطبی یا غیرقطبی باشند و در تعامل با محلول آبی در داخل و خارج سلول، اثرگذاری دارند.
دم اسیدهای چرب آبگریز فسفولیپیدها از دنبالههای بلند اسید چرب غیرقطبی تشکیل شده است و به راحتی با مولکولهای آبگریز دیگر تعامل دارند. این دمها نسبت به آب ترجیح دادهاند و مولکولهای غیرقطبی را در برابر آب اطراف محافظت میکنند.
استرولها، نوعی لیپید متشکل از الکلهای استروئیدی هستند که در گیاهان، حیوانات، قارچها و برخی باکتریها یافت میشوند. مهمترین نوع استرول کلسترول است که در ساختار و عملکرد غشای سلولی نقش اساسی دارد و همچنین به عنوان پیشساز برای ویتامینهای محلول در چربی و هورمونها عمل میکند.
لیپیدها به عنوان منابع انرژی، اجزای غشاهای سلولی، کوفاکتورهای آنزیمی و فعالکننده آنزیمها عمل میکنند و در تنظیم سیالیت غشاها، جداسازی محتویات سلولی و فعالیتهای سلولی مهمی دارند.
با راشا زیست همره باشید…